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十八烷基伯胺Octadecylamine CAS124-30-1

十八烷基伯胺(Octadecylamine)


一、概述

名稱與基本信息

十八烷基伯胺,英文名 Octadecylamine,簡(jiǎn)稱 ODA,是一種長(zhǎng)鏈脂肪伯胺,化學(xué)結(jié)構(gòu)為 CH?(CH?)??NH?。它廣泛應(yīng)用于化工、材料科學(xué)、日化、醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)等多個(gè)領(lǐng)域。

中文名稱 十八烷基伯胺
英文名稱 Octadecylamine
分子式 C??H??N
分子量 271.50 g/mol
CAS編號(hào) 124-30-1
EINECS號(hào) 204-697-4
外觀 白色至淺黃色蠟狀固體或結(jié)晶

二、理化性質(zhì)

十八烷基伯胺屬于飽和直鏈一級(jí)胺類化合物,具有典型的脂肪胺特性。其物理和化學(xué)性質(zhì)決定了其在多個(gè)工業(yè)領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用。

基本理化參數(shù)

參數(shù)項(xiàng) 數(shù)值/描述
熔點(diǎn) 58~62 ℃
沸點(diǎn)(常壓) 345~350 ℃
密度(20℃) 0.82~0.84 g/cm3
折射率(20℃) 1.456~1.461
溶解性 不溶于水,可溶于、苯等有機(jī)溶劑
pH(1%水溶液) 10.5~11.5
閃點(diǎn) >110 ℃
穩(wěn)定性 在空氣中穩(wěn)定,避免強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化物接觸

結(jié)構(gòu)特性

十八烷基伯胺的分子結(jié)構(gòu)由一個(gè)長(zhǎng)鏈的十八碳烷基(疏水端)和一個(gè)氨基官能團(tuán)(親水端)組成,因此它具有兩親性特征,是一種優(yōu)良的表面活性劑前體。


三、合成方法

工業(yè)制備途徑

1. 脂肪腈氫化法

以十八碳腈(Stearonitrile)為原料,在催化劑(如鎳、鈷、鈀)存在下加氫還原得到十八烷基伯胺。

反應(yīng)式:
C??H??CN + 2H? → C??H??NH?

優(yōu)點(diǎn):產(chǎn)品純度高,工藝成熟。
缺點(diǎn):能耗較高,需高壓氫氣環(huán)境。

2. 脂肪鹵代物氨解法

使用十八烷基溴或氯作為起始原料,在適當(dāng)溫度下與氨或胺鹽發(fā)生取代反應(yīng)。

反應(yīng)式:
C??H??Br + NH? → C??H??NH? + HBr

優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)溫和,設(shè)備要求低。
缺點(diǎn):副產(chǎn)物多,分離提純難度大。

3. 生物合成法(新興技術(shù))

近年來(lái),隨著綠色化學(xué)的發(fā)展,利用酶催化或微生物發(fā)酵法合成十八烷基伯胺的研究逐漸增多,但目前仍處于實(shí)驗(yàn)室階段。


四、應(yīng)用領(lǐng)域

十八烷基伯胺由于其良好的表面活性、潤(rùn)滑性和反應(yīng)活性,被廣泛用于以下行業(yè):


1. 表面活性劑及乳化劑

作為一種陽(yáng)離子型表面活性劑的前體,十八烷基伯胺可進(jìn)一步季銨化生成各種陽(yáng)離子表面活性劑,如十八烷基三甲基氯化銨(OTAC),用于洗發(fā)水、柔軟劑、消毒劑等產(chǎn)品中。

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1. 表面活性劑及乳化劑

作為一種陽(yáng)離子型表面活性劑的前體,十八烷基伯胺可進(jìn)一步季銨化生成各種陽(yáng)離子表面活性劑,如十八烷基三甲基氯化銨(OTAC),用于洗發(fā)水、柔軟劑、消毒劑等產(chǎn)品中。

應(yīng)用方向 功能特點(diǎn)
洗滌用品 提供抗菌、柔順效果
化妝品 改善皮膚觸感,增強(qiáng)保濕性
工業(yè)清洗劑 提高去污能力,降低界面張力

2. 材料加工助劑

在塑料、橡膠等材料中,十八烷基伯胺可用作內(nèi)潤(rùn)滑劑、抗靜電劑和脫模劑。

應(yīng)用示例 功能說(shuō)明
PVC加工 減少摩擦熱,提高流動(dòng)性
聚烯烴成型 改善制品外觀,防止粘連
橡膠制品 提升脫模效率,延長(zhǎng)模具壽命

3. 醫(yī)藥中間體

十八烷基伯胺是多種藥物和生物活性分子的合成中間體,尤其在脂質(zhì)體藥物載體、局部麻醉劑和抗菌肽等領(lǐng)域有重要應(yīng)用。

相關(guān)藥物類別 示例代表
陽(yáng)離子脂質(zhì)體 用于mRNA疫苗遞送系統(tǒng)
局部麻醉劑 如丁卡因衍生物
抗菌劑 季銨鹽型殺菌劑前體

4. 農(nóng)業(yè)化學(xué)品

在農(nóng)藥制劑中,十八烷基伯胺可作為分散劑、潤(rùn)濕劑和增效劑,有助于提高藥效和減少環(huán)境污染。

使用形式 功能說(shuō)明
乳油制劑 提高乳化穩(wěn)定性
可濕性粉劑 增強(qiáng)潤(rùn)濕性和鋪展性
緩釋肥料 控制養(yǎng)分釋放速率

5. 防腐與防腐蝕劑

十八烷基伯胺可用于金屬表面處理,形成保護(hù)膜,防止腐蝕。

應(yīng)用對(duì)象 效果描述
鋼鐵、銅合金 形成單分子層防護(hù)膜
油田管道 抑制CO?/H?S引起的腐蝕
潤(rùn)滑油添加劑 提高抗氧化、防銹性能

6. 其他新興應(yīng)用

  • 納米材料修飾:用于功能化碳納米管、石墨烯的表面改性。
  • 染料工業(yè):作為染料固色劑和緩染劑。
  • 油田化學(xué)品:用于鉆井液體系中的泡沫控制和潤(rùn)濕反轉(zhuǎn)。

五、安全與環(huán)保

1. 安全信息

項(xiàng)目 內(nèi)容說(shuō)明
毒性等級(jí) 低毒,LD??(大鼠經(jīng)口)>2000 mg/kg
刺激性 對(duì)眼睛、呼吸道有輕度刺激
操作建議 佩戴手套、護(hù)目鏡,通風(fēng)良好
儲(chǔ)存條件 干燥、陰涼處密封保存
泄漏處理 吸附后焚燒或回收處理

2. 環(huán)保影響

雖然十八烷基伯胺本身降解性較差,但在環(huán)境中不易積累,且對(duì)水生生物毒性較低。建議采用封閉循環(huán)系統(tǒng)或廢水處理后再排放。


六、市場(chǎng)與供應(yīng)鏈分析

1. 主要生產(chǎn)廠商

國(guó)家/地區(qū) 主要企業(yè)
中國(guó) 南京鐘山化工、浙江皇馬科技、遼陽(yáng)石化
美國(guó) AkzoNobel、Air Products
德國(guó) BASF、Clariant
日本 Kao Corporation、Mitsubishi Chemical

2. 市場(chǎng)規(guī)模與趨勢(shì)

根據(jù)2023年全球化工市場(chǎng)報(bào)告,十八烷基伯胺市場(chǎng)規(guī)模約為 3.6億美元,預(yù)計(jì)到2030年將增長(zhǎng)至 5.1億美元,年均增長(zhǎng)率約 4.8%

推動(dòng)因素包括:

  • 新能源材料的發(fā)展(如電池電解液添加劑)
  • 醫(yī)藥行業(yè)的持續(xù)擴(kuò)張
  • 表面活性劑需求上升

七、相關(guān)產(chǎn)品與衍生物

衍生物列表

衍生物名稱 用途舉例
十八烷基三甲基氯化銨(OTAC) 陽(yáng)離子表面活性劑,殺菌劑
十八烷基酰胺丙基二甲基胺(APA) 柔軟劑、調(diào)理劑
十八烷基異氰酸酯 聚氨酯合成中間體
十八烷基胍鹽 高效殺菌劑
十八烷基磷酸酯 抗靜電劑,潤(rùn)滑油添加劑

八、儲(chǔ)存與運(yùn)輸

儲(chǔ)存建議

  • 溫度應(yīng)控制在 < 30°C;
  • 遠(yuǎn)離火源、強(qiáng)酸、氧化劑;
  • 儲(chǔ)存容器應(yīng)密閉,避免吸濕;
  • 推薦使用不銹鋼或聚乙烯材質(zhì)儲(chǔ)罐。

運(yùn)輸要求

  • 屬于非危險(xiǎn)化學(xué)品,常規(guī)運(yùn)輸;
  • 建議使用紙袋、桶裝包裝;
  • 防潮防曬,注意搬運(yùn)過(guò)程中防擠壓。

九、常見問(wèn)題解答(FAQ)

問(wèn)題 答復(fù)
Q: 十八烷基伯胺能否溶于水? A: 幾乎不溶于水,但可溶于、、氯仿等有機(jī)溶劑。
Q: 是否可以作為食品添加劑使用? A: 不推薦用于直接食品接觸領(lǐng)域,建議參考各國(guó)食品安全法規(guī)。
Q: 與酸反應(yīng)會(huì)生成什么? A: 與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)生成相應(yīng)的銨鹽,如與鹽酸反應(yīng)生成十八烷基胺鹽酸鹽。
Q: 是否易燃? A: 屬于可燃物質(zhì),但閃點(diǎn)較高,不具備極易燃性。
Q: 有哪些替代品? A: 十六烷基伯胺(Hexadecylamine)、月桂基伯胺(Laurylamine)等。

十、結(jié)語(yǔ) 🌿

十八烷基伯胺作為一種多功能有機(jī)胺化合物,憑借其優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和廣泛的適用性,已成為現(xiàn)代工業(yè)中不可或缺的重要原料之一。無(wú)論是在材料科學(xué)、日用化學(xué)品還是生物醫(yī)藥領(lǐng)域,其價(jià)值正在不斷被挖掘和拓展。隨著綠色環(huán)保理念的深入和高性能材料的發(fā)展,未來(lái)十八烷基伯胺的應(yīng)用前景將更加廣闊。


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